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Les méthoxyamphétamines constituent une famille de dérivés amphétaminiques caractérisés par la présence de radicaux méthoxy (-OCH3) ou méthylènedioxy (-O-CH2-O-) sur le cycle aromatique. 
Inventées au début du vingtième siècle, plusieurs d’entre elles sont aujourd’hui répandues sur le marché clandestin, souvent sous le nom d'ecstasy, un des membres de cette famille chimique. Outre l'ecstasy, qui est la 3,4 méthylènedioxy-N-méthylamphétamine (MDMA), on trouve notamment la 3,4-méthylènedioxyamphétamine (MDA), la triméthoxyamphétamine (TMA), la diméthoxy 2,5-méthyl 4-amphétamine (DOM ou STP), la 2,5-diméthoxy-4-éthylamphétamine (DOET). De nouveaux dérivés apparaissent régulièrement, comme la 2,5-dimethoxy-4-bromophényléthylamine (2-CB), un des derniers venus. Tous ces dérivés présentent des propriétés stimulantes et des propriétés psychédéliques plus ou moins hallucinogènes selon les cas.


  • Méthylène dioxymétamphétamine (MDMA ou ecstasy)
L’ecstasy (MDMA) a l'aspect d'une poudre blanche au goût amer formée de cristaux de taille variable dont la couleur peut aller jusqu'au brun lorsque la purification n'a pas été suffisamment poussée. La poudre est conditionnée le plus souvent en comprimés ou en gélules contenant 100 à 150 mg de MDMA. Ils sont destinés le plus souvent à être avalés (gobés) mais ils peuvent être aussi injectés, inhalés, fumés ou absorbés par voie sublinguale. La majorité des comprimés vendus sous le nom d'ecstasy contiennent souvent divers autres dérivés amphétaminiques ou non et les adultérants les plus divers n'y sont pas rares. La MDMA est fabriquée par semi-synthèse dans des laboratoires clandestins notamment en Hollande, aux USA et en Europe de l'est.
La MDMA a été synthétisée pour la première fois par les laboratoires Merck en 1912 et le brevet déposé en 1914 mais le nouveau produit ne fut jamais mis en vente. Il fut ensuite testé dans les années 50 par l'armée américaine lors de recherches sur d'éventuels agents incapacitants. Alexander Shulgin, chimiste américain qui en réalisa la synthèse au début des années 1970 l'expérimenta sur lui-même et la fit connaître à quelques psychothérapeutes californiens. Au cours des années 75-85, son utilisation se répandit d'abord en Californie chez les adeptes des mouvements New Age puis dans tous les États-Unis avant de gagner l'Europe. En Grande-Bretagne, elle fut d'abord utilisée dans les soirées Acid House où étaient consommées diverses drogues psychédéliques puis dans les raves qui s'y substituèrent à la fin des années 80. Interdite en 1985 aux USA puis dans les pays européens, l'ecstasy produite aujourd'hui clandestinement sur tous les continents a été placée sur la liste I, la plus restrictive, de la Convention internationale sur les psychotropes. Ceci n'a en rien freiné le développement de son usage : c'est la drogue illicite dont l'usage a augmenté le plus rapidement depuis 10 ans. Bien que la sociologie des usagers et le mode de consommation collective dans des fêtes drainant des foules importantes rendent difficile l'évaluation du nombre de consommateurs, divers indicateurs (saisies, arrestations, consultations, enquêtes) montrent que la progression de sa consommation reste importante.

Molécule de MDMA

  • Méthylène dioxyamphétamine (MDA)
La 3,4 méthylènedioxyamphétamine (MDA) fut synthétisée pour la première fois par G. Mannish et W. Jacobson en 1910. Testée dans les années 1930 par Gordon Alles, l'inventeur de l'amphétamine, elle se révéla hallucinogène à des doses de quelques dizaines de milligrammes. Elle fut ensuite utilisée par l'armée américaine dans les années 50, lors de travaux destinés à découvrir de nouvelles armes chimiques incapacitantes. Elle commença à être largement consommée de façon illicite, d'abord à San Francisco à la fin des années 60, puis dans le reste des États-Unis. Ses effets sont proches de ceux de l'ecstasy (euphorie, excitation et hallucinations) mais plus durables (une dizaine d'heures). Bien que l'ecstasy soit aujourd'hui la drogue de synthèse la plus répandue en Europe et qu'elle soit aussi très répandue aux États-Unis, on trouve néanmoins souvent de la MDA dans les pilules vendues sous le nom d'ecstasy soit seule, soit en mélange avec d'autres phényléthylamines ou d'autres substances.

Molécule de MDA
  •  3,4 méthylènedioxy-N-éthylamphétamine (MDEA) 
La 3,4 méthylènedioxy-N-éthylamphétamine (MDEA) est un dérivé amphétaminique de synthèse connu sous le nom d'Eve, aux effets proches de ceux du MDMA (ecstasy) mais légèrement moins puissant (150 mg de MDEA ont des effets similaires à 100 mg de MDMA).

Molécule de MDEA
  • 2,5-diméthoxy 4-méthyl amphétamine (DOM)
La 2,5-diméthoxy 4-méthyl amphétamine (DOM) est un puissant dérivé amphétaminique hallucinogène plus connu sous le nom de STP (Serenity, Tranquility, Peace, c'est à dire sérénité, tranquillité, paix). Elle a été synthétisée pour la première fois en 1964 par A. Shulgin, chimiste chez Dow Chemical, qui en testa les effets. Proche de la mescaline par sa structure chimique, la DOM est hallucinogène à des doses de l'ordre du milligramme et est donc cinquante à cent fois plus puissante que la mescaline. Shulgin montra qu'avec une dose de 3 mg, les effets duraient plus de 18 h et qu'avec une dose de 5 mg ils pouvaient durer jusqu'à 3 jours. 
Deux ans après la publication des observations de Shulgin, la DOM fit son apparition à San Francisco sous le nom de STP. Testée par quelques habitués des drogues psychédéliques elle fut alors décrite comme un hallucinogène extrêmement puissant, sans doute trop puissant pour être diffusé largement comme l'était alors le LSD. Elle fut pourtant distribuée gratuitement lors du premier Be-in, grande fête hippie organisée en janvier 1967 au Golden Gate Park de San Francisco (Californie) où 5 000 comprimés dosés à 10 mg furent offerts gratuitement aux participants. Le dosage beaucoup trop élevé de ces comprimés se traduisit par de nombreux mauvais voyages et des centaines de participants aboutirent dans les hôpitaux du secteur. Le STP a continué d'être utilisé pendant quelques années, surtout en Californie, mais son usage s'est souvent soldé par des psychoses de longue durée. Des dérivés moins puissants ont alors fait leur apparition comme la DOB et la DOET mais elles n'ont jamais atteint la notoriété et surtout la diffusion sur une large échelle de la MDMA (ecstasy) popularisée plus récemment.

Molécule de DOM

  • Triméthoxyamphétamine (TMA)
La TMA est un dérivé amphétaminique hallucinogène dont la structure chimique est proche de celle de la mescaline. La TMA fut le premier dérivé hallucinogène de l'amphétamine entièrement synthétique et peut donc être considéré comme l'ancêtre des hallucinogènes de synthèse dont le nombre n'a cessé de croître depuis. Elle fut d'abord étudié en 1955 au Canada puis par l'armée américaine dans le cadre de ses recherches pour découvrir de nouveaux incapacitants. A. Shulgin en réalisa la synthèse et étudia ses effets psychédéliques en 1961. La modification apportée à la molécule de mescaline fait de la TMA un hallucinogène encore plus puissant car sa dégradation enzymatique est ralentie. La TMA est ainsi active à des doses de 100 à 200 mg alors que la dose active de mescaline est de l'ordre de 500 mg. En modifiant encore davantage la molécule, Shulgin a synthétisé d'autres méthoxyamphétamines qui se sont révélées encore plus actives comme la DOM, la DOET, la MDA et la MDMA.

Molécule de TMA
  • 2,5-diméthoxy 4-éthyl amphétamine (DOET)
La 2,5-diméthoxy 4-éthyl amphétamine est un dérivé amphétaminique dont les effets sont similaires à ceux de l'ecstasy. Elle est parfois vendue sur le marché clandestin pour du STP (un dérivé très puissant appelé aussi DOM) mais elle est beaucoup moins puissante et ses effets sont beaucoup moins durables que ce dernier.

Molécule de DOET
  • 2,5-dimethoxy-4-bromophényléthylamine (2CB)
La 2,5-dimethoxy-4-bromophényléthylamine (2CB) est un dérivé amphétaminique de synthèse apparu aux USA en 1993 et en Europe au cours des années suivantes. Elle est appelée parfois bromamphétamine ou bromo-mescaline en raison de sa structure chimique. Comme toute nouvelle drogue de synthèse, elle n'était pas sur les listes des substances contrôlées lors de son apparition mais y a été inscrite aux États-Unis en 1994, en Europe en 1997 et au Japon en 1998.
La structure de la molécule de 2-CB est proche de celle de la mescaline, l'alcaloïde hallucinogène du Peyotl responsable des effets de ce cactus américain. Comme beaucoup de dérivés synthétiques des amphétamines, elle a également des effets hallucinogènes. La 2-CB est souvent le constituant de pilules proposées sous le nom d'ecstasy mais elle est aussi vendu sous divers noms comme Nexus ou Erox.
Les effets stimulants se manifestent pour des doses de 5 à 10 mg tandis que les effets hallucinogènes apparaissent à des doses de 10 à 20 mg qui provoquent parfois des sensations inconfortables. 

Molécule de 2-CB
  • 2-méthylamino-1-(3,4-méthylènedioxyphényl)butane (MBDB)
Le MBDB est un dérivé amphétaminique de synthèse aux effets proches de ceux de l'ecstasy dont il ne diffère chimiquement que par une chaîne latérale à deux carbones au lieu d'un. Appelé aussi Eden, mais détecté souvent dans les pilules vendues pour de l'ecstasy, le MBDB est actif à des doses de 200 à 300 milligrammes. Il a des effets plus inconstants que l'ecstasy, les expériences rapportées allant d'une euphorie semblable à celle procurée par cette dernière jusqu'à des cas de dysphorie ou de "mauvais voyage". Ses effets psychostimulants sont moins marqués que ceux de l'ecstasy et il a peu d'effets hallucinogènes.

Molécule de MBDB


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